有機化學 申論題歷屆試題與參考架構
地方特考三等，民國 103～112 年共 8 份試卷、54 題，其中 20 題附參考答題架構。考這一科的類科：化學工程、衛生檢驗。本頁列出歷年全部題目，參考架構只列開頭的「破題」，完整的答題架構、關鍵字與作答提醒請到站內查看。
112 年（考試時間 120 分鐘） 原卷 PDF
- 1
條列完成下列反應每一步驟反應所需的試劑。（20 分）O Br
（20 分）
- 2
劃出下列各反應的產物結構。（每小題 5 分，共 20 分）1) 9-BBN
（一） ？2) H2O2, NaOH 1 eq Br2
（二） ？CCl4 1) O3
（三） ？2) H2O
（四） H2？Lindlar’s cat.
（20 分）
- 3
就氫核磁共振光譜而言，Ha 及 Hb 在下列化合物中的彼此之間的關係為何？（每小題 5 分，共 20 分）
（一） Ha Hb （二） Ha Hb
（三） Br H （四） Ha Hb O O Hb Ha
（20 分）
參考架構・破題
本題考氫原子的「拓樸關係」（topicity）：以取代測試（replacement test）或對稱操作判斷 Ha、Hb 為同位（homotopic）、鏡像異位（enantiotopic）或非鏡像異位（diastereotopic），再說明在 1H NMR 中是否化學等價（化學位移是否相同）。四小題各 5 分，每題都要寫「關係名稱＋判斷理由＋NMR 上的結果」。
完整答題架構與關鍵字：到站內看全文
- 4
劃出下列化合物的 Fischer Projection 結構。（每小題 5 分，共 20 分）
（一） （二）
（三） （四）
（20 分）
- 5
寫出下列反應的最終產物，並以結構及電子推移詳述該反應的反應機轉。（20 分）KOH EtOH
（20 分）
110 年（考試時間 120 分鐘） 原卷 PDF
- 1
如下所示，當 buta-1,3-diene 與 HBr 反應時，若一開始是在 − 80 oC 下反應，則 1,2-產物是主產物，其反應系統溫度提升至 40 oC 時，1,4-產物會變為主產物。但若一開始的反應溫度為 40 oC，則 1,4-產物會是反應主產物。針對此加成反應系統，試（一）寫出此加成反應之反應機構，以及（二）畫出加成反應位能變化圖，並以（三）熱力學及動力學的理論，詳細說明此一加成反應系統的反應過程。（20 分）
（20 分）
參考架構・破題
本題是 1,3-丁二烯與 HBr 的親電子加成，考「動力學控制（kinetic control）與熱力學控制（thermodynamic control）」的經典例子。作答依題目三小題：先寫機構（質子化生成共振穩定的烯丙基碳陽離子，Br− 攻擊 C2 或 C4），再畫位能圖，最後用活化能與產物穩定度解釋低溫 1,2-產物為主、高溫 1,4-產物為主，以及升溫後 1,2-產物轉變成 1,4-產物的原因。
完整答題架構與關鍵字：到站內看全文
- 2
試寫出下列親核性取代反應的反應機構，並預測反應之產物。（10 分）
（10 分）
- 3
請詳述，如何以（一） FTIR 光譜及（二） NMR 光譜判別乙醇（ethanol）及丙酮（acetone）溶液？（10 分）
（10 分）
參考架構・破題
本題測驗有機光譜分析的核心判讀能力，考生應針對乙醇（醇類，含羥基）與丙酮（酮類，含羰基）在官能基結構上的差異，分別於傅立葉轉換紅外光譜（FTIR）與核磁共振光譜（1H-NMR 與 13C-NMR）中提出具鑑別度的特徵吸收峰、化學位移、裂分型態與訊號數量。
完整答題架構與關鍵字：到站內看全文
- 4
兩種對映關係的異構體 X 和 Y 的百分含量之差，一般以 ee%表示之：[X]-[Y] ee% = ×100% [X]+[Y]其中，[X]為主要對映體的量，[Y]為次要對映體的量。假設 α-hydroxyglutaric acid 的旋光度為(+)- 8.5° ，試求出（一） 10 克 60 ee% (+)-α-hydroxyglutaric acid，及（二） 5 克 80 ee% ( − )-α-hydroxyglutaric acid之樣品，各樣品中分別含有幾克的(+)- and ( − )-α-hydroxyglutaric acid？
（三）若將該二溶液摻混一起，則混合液中各含有幾克的(+)- and ( − )-α- hydroxyglutaric acid？（四）混合液的 ee%為何？（五）混合液的比旋光度為何？（20 分）
（20 分）
參考架構・破題
本題為立體化學中對映異構體過量（Enantiomeric Excess, ee%）與旋光度計算的經典題型，核心在於利用聯立方程求解各對映體的質量百分比，再進行質量守恆混合計算，最後由混合液之 ee% 推導比旋光度。
完整答題架構與關鍵字：到站內看全文
- 5
當 1-methyl-1,2-epoxycyclopentane 與（一） sodium ethoxide 在乙醇中，及
（二） H2SO4 在乙醇中反應時，試以反應方程式寫出該二反應及各反應的主產物。（10 分）
（10 分）
參考架構・破題
本題測驗環氧化物（Epoxide）開環反應在鹼性與酸性條件下的區域選擇性（Regioselectivity）與立體化學（Stereochemistry）差異。作答關鍵在於掌握：鹼性條件由立體障礙主導（SN2 機構，攻擊少取代碳）；酸性條件由碳陽離子穩定度主導（具 SN1 特性的開環，攻擊多取代碳），兩者皆伴隨反面進攻的反式（anti）立體結構。
完整答題架構與關鍵字：到站內看全文
- 6
試畫出（一） butadiene 及 ethylene 的分子軌域（molecular orbitals），（二）以分子軌域說明 butadiene 及 ethylene 的 Diels-Alder 環化反應，在適當溫度下是否可行？（10 分）
（10 分）
參考架構・破題
本題為周環反應（Pericyclic Reactions）中前線分子軌域理論（FMO Theory）與伍德沃德-霍夫曼規則（Woodward-Hoffmann Rules）的經典考題。答題核心在於精確繪製 1,3-丁二烯與乙烯的 π 分子軌域能階與節面，並藉由二烯體之最高佔有軌域（HOMO）與親雙烯體之最低未佔有軌域（LUMO）的對稱性重疊，論證 [4+2] 環化加成在熱反應下具對稱容許性（thermally allowed）。
完整答題架構與關鍵字：到站內看全文
- 7
試以通式分別寫出 SN1 及 SN2 反應的反應機構，並說明反應物（RX）的立體結構（1°, 2°, 3° ）對 SN1 及 SN2 反應的反應速率，分別各有何影響。（10 分）
（10 分）
參考架構・破題
本題測驗脂肪族親核取代反應（SN1 與 SN2）的核心理論，涵蓋反應機構通式、動力學階數以及受質烷基結構（1°、2°、3°）對反應速率的決定性影響。答題關鍵在於清楚對比「兩步驟經碳陽離子中間體」與「一步協同背面進攻過渡態」，並從電子效應（碳陽離子穩定度）與立體效應（空間位阻）深入闡述速率差異。
完整答題架構與關鍵字：到站內看全文
- 8
試完成下列反應方程式：（10 分）
（10 分）
108 年（考試時間 120 分鐘） 原卷 PDF
- 1
請寫出下列反應化學方程式的主要產物結構式：（每小題 5 分，共 35 分）
（一）請預測下列反應的主要產物，並劃出可能的反應機構。Br O
（二）請預測下列脫水後反應的主要產物，並劃出可能的反應機構。OH H2SO4
（三）請解釋下列那一個能量圖可以代表上述（二）反應的情形？A B C D
（四）請預測下列重排反應的主要產物，並劃出可能的反應機構。HO HBr
（五）請預測下列反應的主要產物，並劃出可能的反應機構。1) Br2 2) 3 eq. NaNH2/NH3 3) H2O
（六）請預測下列反應的主要產物，並劃出可能的反應機構。OH
1. Hg(OAc)2,
2. NaBH4
（七）請預測下列照光反應的主要產物，並劃出可能的反應機構。hν
（35 分）
- 2
如何使用適當的反應試劑完成下列轉換？（每小題 5 分，共 30 分）
（一）
（二）OH N3
（三）HO H D ? OH + enantiomer D H
（四）
（五）
（六）CH2Br CH2CH2NH2
（30 分）
- 3
（一）請利用 a Frost circle，劃出下列分子環庚三烯正離子（tropylium cation，化學式 C7H7+ ）的分子軌域能量圖（molecular orbital energy diagram），（二）並預測解釋此分子是否屬芳香族（aromatic）？（每小題10 分，共 20 分）
（20 分）
參考架構・破題
本題考 Frost circle（Frost-Musulin 圖）快速求單環共軛系統的 π 分子軌域能階，再以 Hückel 規則判斷環庚三烯正離子（tropylium）是否具芳香性。作答要「畫圖＋填電子＋逐項檢查芳香性條件」。
完整答題架構與關鍵字：到站內看全文
- 4
請依據下面所列資料和光譜圖（IR,1H-NMR 和 13C-NMR），推測未知物C6H12O1 化學結構式，並解釋如何利用這些資料推測出正確的化學結構。（15 分）. DEPT-90 DEPT-135 Broadband decoupled
（15 分）
107 年（考試時間 120 分鐘） 原卷 PDF
- 1
請寫出各化合物的結構：（每小題 2 分，共 14 分）
（一）4-戊烯酸
（二） 2-甲（基）吡啶
（三）苯磺酸鈉
（四）對苯二胺
（五）聚丙烯
（六） 3-戊酮
（七）(R)-2-己醇
（14 分）
- 2
寫出下列反應的主要產物：（每小題 3 分，共 24 分）
1. O3
（一） + ?
2. Zn/H Br2
（二） NO2 ? AlBr3
1. LiAlH4/ether
（三） N ? +
2. H2O/H O
1. NaN3 ?
（四） O Br 2. LiAlH4
3. H2O O 2 eq. NH2OH．HCl
（五） ? O HBr
（六） ? O 1. NaBH4
（七） O ?
2. H2O/H+
1. NaNO2/HCl Br NH2
（八） 0℃
2. KI
（24 分）
本題含圖表或公式，請對照原卷 PDF。
- 3
利用核磁共振光譜解析分子結構： （每小題 6 分，共 12 分）
（一）請敘述利用氫核磁共振光譜（ H-NMR）分辨甲酸乙酯與乙酸甲酯的光譜差異。
（二）請詳細敘述如何利用 13C-NMR 光譜的吸收峯來區分下列二種化合物。
（12 分）
參考架構・破題
本題考 1H-NMR 與 13C-NMR 的結構解析：從化學位移、訊號數目、積分與分裂（n＋1 規則）區分異構物。甲酸乙酯與乙酸甲酯同為 C3H6O2 的酯類異構物，差異在羰基兩側的基團。
完整答題架構與關鍵字：到站內看全文
- 4
請回答下列各問題： （每小題 5 分，共 20 分）
（一）三氟醋酸與 4, 4, 4-三氟丁酸何者酸性較強？並請說明原因。
（二）下式化合物可以進行分子內狄耳士-阿德爾反應（Diels-Alder reaction），請寫出其產物，並標示正確的立體化學。O OH O N Ph
（三）舉例說明何謂「親核性共軛加成反應」（nucleophilic conjugate addition。reaction）
（四）在相同的條件下，下列化合物對水的反應活性大小順序為何？並解釋其原因。C6H5COOC2H5、C6H5COCl、(C6H5CO)2O
（20 分）
參考架構・破題
本題四小題分別考誘導效應與酸性、分子內 Diels-Alder 反應的立體化學、共軛加成（Michael 型）反應，以及羧酸衍生物的親核性醯基取代反應活性，每題都要「給結論＋說明原因」。
完整答題架構與關鍵字：到站內看全文
- 5
將化合物 I 在濃鹽酸處理下，會得到 II 與 III 的產物，請說明其反應機制。（10 分）Ph Me Me Me H Ph Cl Cl Ph H H H H Me H OH Me Me I II III
（10 分）
本題含圖表或公式，請對照原卷 PDF。
- 6
阿斯巴甜是人造甜味劑，化學名稱為天門冬醯苯丙氨酸甲酯（methyl aspartylphenylalanate）。請寫出其結構式，又該分子在室溫下，當 pH 為1.0 與 11.0 的水溶液中所呈現的分子結構分別為何？（10 分）
（10 分）
參考架構・破題
本題考二胜肽酯的結構與酸鹼性：先正確畫出阿斯巴甜（L-天門冬胺醯-L-苯丙胺酸甲酯），再依各可解離基團的 pKa 判斷在強酸（pH 1）與強鹼（pH 11）下的質子化狀態。
完整答題架構與關鍵字：到站內看全文
- 7
請寫出如何從化合物 A 經多步驟的反應得到 B 的產物。請務必要陳述每ㄧ步驟所使用的試劑及產物。（10 分）？ HN CH3 A B
（10 分）
106 年（考試時間 120 分鐘） 原卷 PDF
- 1
下列那些化合物不具有光學活性（chirality）？請解釋其原因。（10 分）Br Cl Cl Cl Br Cl CH3 Cl Cl C2H5 Cl Br A B C D E
（10 分）
本題含圖表或公式，請對照原卷 PDF。
- 2
預測下列反應的主要產物並畫出可能的反應機構：（每小題 5 分，共 20 分）CH3 Br2
（一） CH2Cl2 CH3 H2 Pt
（二） HBr (excess) CH2CH3 CH3CH2OH, Δ
（三）I NaNH2 (excess)
（四）Cl Cl
（20 分）
- 3
請預測下列反應的主要產物並提出可能的反應機構：（每小題 5 分，共 10 分）O H+
（一） CH3 ？CH3OH CH3 O CH3O－CH3 ？
（二） CH3OH CH3全一張（背面）等 別：三等考試
（10 分）
- 4
下列雙烯（diene）和反應性極高的親雙烯（dienophile）進行加熱反應（Diels-Alder reaction）。請預測下列反應的主要產物並畫出可能的反應機構： （每小題 5 分，共 20 分）O H
（一） O +加熱H H CO2H Δ
（二） + HO2C CN Δ
（三） + CH2
（四） + CH2
（20 分）
- 5
請解釋雙分子親核取代反應（SN2 reactions）在下列那一種溶劑中反應會比較快進行？（10 分）CH3S(=O)CH3 CH3CH2OH二甲基亞碸（dimethylsulfoxide） 乙醇（ethanol）
（10 分）
參考架構・破題
SN2 反應速率取決於親核基的「裸露程度」與反應性。二甲基亞碸（DMSO）為極性非質子溶劑，乙醇為極性質子溶劑，結論是在 DMSO 中 SN2 較快，答題重點在說明溶劑如何影響親核基的溶劑化。
完整答題架構與關鍵字：到站內看全文
- 6
下列那些化合物屬於芳香性（aromatic）分子並解釋原因？（20 分）+ + + a b c d e f g h i
（20 分）
本題含圖表或公式，請對照原卷 PDF。
- 7
請提出下列反應可能的反應機構。（10 分）CH3 H CH3 H NH3 H 3C C C CH3 H3C C C CH3 CH3 Br NH2 CH3
（10 分）
本題含圖表或公式，請對照原卷 PDF。
105 年（考試時間 120 分鐘） 原卷 PDF
- 1
請寫出各化合物的中文名稱。（每小題 2 分，共 12 分）
（一） （二） （三） （四） （五） （六）
（12 分）
本題含圖表或公式，請對照原卷 PDF。
- 2
亞硫醯氯（thionyl chloride）是常用作為將一級或二級醇轉換成對應氯化合物的試劑，但它有毒性和腐蝕性。請敘述用此試劑將 1-庚醇（1-heptanol）轉換成氯庚烷（1-chloroheptane）的實驗步驟（包含試劑、計量、溶劑、器材、反應條件、安全措施、純化等） 。 （12 分）
（12 分）
參考架構・破題
本題考實驗設計能力：以亞硫醯氯（SOCl₂）將一級醇轉為氯烷，副產物 SO₂ 與 HCl 為氣體可離開系統，使反應趨於完全。答題須依序交代試劑計量、器材、條件、安全與純化，並點出反應原理。
完整答題架構與關鍵字：到站內看全文
- 3
（一）請敘述甲酸乙酯（HCO2CH2CH3）在氫核磁共振光譜（1H-NMR）的所有特徵吸收。（6 分）
（二）能否利用紅外線光譜區分 CH3C6H4CHO 與 C6H5COCH3 此二種化合物？又此二化合物在質譜分析上的分子離子（molecular ion）是否一樣？（6 分）
（12 分）
參考架構・破題
本題考光譜解析：（一）以化學位移、積分與裂分描述甲酸乙酯的 ¹H-NMR；（二）比較對甲基苯甲醛（或甲基苯甲醛異構物）與苯乙酮的 IR 差異，並判斷兩者分子量相同、分子離子 m/z 相同。
完整答題架構與關鍵字：到站內看全文
- 4
請回答下列各小題： （每小題 5 分，共 20 分）
（一）苯胺與 2,4-二硝基苯胺，何者鹼性較強？請說明原因。
（二） 1-甲基環己醇與 1-己醇分別與濃鹽酸反應，會生成何種氯化物？又何者反應速率較快？請說明原因。
（三）如何將含有苯酚（phenol）與二環己胺（dicyclohexylamine）（重量約 1：1）的混合物作分離？又如何確認其純度？[苯酚：熔點 40.5℃，沸點 181.7℃，對水溶解度 8.3 g/100 mL（20℃）。二環己胺：沸點 256℃，對水溶解度 0.08 g/100 mL（20℃）]。
（四）尿酸（Uric acid）的結構如下所示，其 pKa1 = 5.6，請說明其呈酸性的原因。全一張（背面）等 別：三等考試
（20 分）
本題含圖表或公式，請對照原卷 PDF。
- 5
寫出下列反應的有機產物。（每小題 2 分，共 24 分）
（七）
（一）
（二） （八）
（九）
（三）
（四） （十）
（五） +
（六）
（24 分）
- 6
請寫出甘胺酸（Glycine,簡寫 Gly），丙胺酸（Alanine,簡寫 Ala）與白胺酸（Leucine,簡寫 Leu）的分子結構，並敘述如何利用這些胺基酸合成 Gly-Ala-Leu 的三肽（tripeptide）分子。（10 分）
（10 分）
參考架構・破題
本題考胺基酸結構與胜肽合成策略。Gly-Ala-Leu 依慣例 N 端為 Gly、C 端為 Leu，合成關鍵在「保護—活化—偶合—去保護」，以控制鍵結順序，避免胺基酸自身或錯序縮合。
完整答題架構與關鍵字：到站內看全文
- 7
請寫出下列多步驟合成中 A 至 E 的化學結構式，若有相關的立體化學，須標明清楚。（10 分）O hv Mg 1. C6H5CHO H+ A B D + N Br C ether 2. H2O Δ (C15H14O) CH3O O 1. NaH
2. CH3Br E
（10 分）
本題含圖表或公式，請對照原卷 PDF。
104 年（考試時間 120 分鐘） 原卷 PDF
- 1
請寫出下列反應方程式的主要產物結構式，若涉及立體化學請標出。（每小題 3 分，共 30 分）
1. BH3 OH Pd(Ph3)4
（一） （二） B + I
2. NaOH, H2O2 OH K2CO3 O (C6H5)3P=CH2 O CH3CH2ONa （四）
（三） CH3CH2OH O NaOH, H2O Br （六） I2 HNO3
（五） H2SO4 OH N2+ +
（八） HSO4- O 1. LiAlH4
（七） OMe 2. H2O AcOH2C CH3OH
（十） AcO O
1. O2 AcO Br Ag2O OAc
（九） 2. H+
（30 分）
本題含圖表或公式，請對照原卷 PDF。
- 2
寫出下列化合物的英文命名（IUPAC nomenclature）。（每小題 2 分，共 10 分）O HN O
（一） （二） N （三） CN （四） Cl （五） O
（10 分）
本題含圖表或公式，請對照原卷 PDF。
- 3
請寫出下列反應之反應機構，並以箭頭 表示電子之移動方向。（每小題 5 分，共 15 分）
（一）
（二）
（三）全一張（背面）等 別：三等考試
（15 分）
- 4
請完成下列的合成（反應不只一步，可使用任何有機及無機試劑）。（每小題 10 分，共 20 分）Br ? ?
（一） （二） OH OH NH2
（20 分）
本題含圖表或公式，請對照原卷 PDF。
- 5
2015 年諾貝爾醫學獎頒獎給中國學者屠呦呦，以表彰她在青蒿素（artemisinin）的研究及其應用於治療瘧疾所做出的傑出貢獻，試回答下列問題：
（一）青蒿素之結構如下所示，請重畫於作答試卷上，並指出其構造式中所有 S 組態的掌性碳（chiral carbon）。（6 分）
（二）若現有 100 mg 青蒿素溶於 10 mL 之氯仿，置於 1.0 cm 長之樣品槽中測得其旋光度（observed rotation）為+0.068°，試計算青蒿素之對掌異構物之比旋光度（specific rotation）[α]D25℃（請寫出公式並計算過程） 。（3 分）
（三）假設現自中藥黃花蒿中萃取出之青蒿素及其對掌異構物混合物比旋光度[α]D25℃為－22.67°，試計算此混合物之對掌異構過量百分比（enantiomeric excess%, ee%）。（2 分）又，此混合物中青蒿素及其對掌異構物各存在之莫耳百分比為何？（請寫出計算過程） （4 分）
（15 分）
本題含圖表或公式，請對照原卷 PDF。
- 6
依據下列資料，推測其化學結構式。（10 分）分子式 C10H12O2；氫核磁共振光譜(1H NMR) δ 7.86(d, J= 8.4 Hz, 2H), 7.07(d, J= 8.4 Hz, 2H), 3.83(s, 3H), 3.54(q, J= 6.9 Hz, 2H), 1.18(t, J= 6.9 Hz, 3H)。碳核磁共振光譜(13C NMR)δ 200.1, 165.0, 129.8, 129.0, 114.2, 55.8, 31.7, 8.4。
（10 分）
參考架構・破題
以分子式求不飽和度，再配合 ¹H 與 ¹³C NMR 拼出片段：對位二取代苯環、甲氧基、乙基酮，推得 1-(4-甲氧基苯基)-1-丙酮（4'-methoxypropiophenone）。
完整答題架構與關鍵字：到站內看全文
103 年（考試時間 120 分鐘） 原卷 PDF
- 1
請寫出下列反應方程式的主要產物結構式：（每小題 2 分，共 16 分）O N OsO4 (0.2%) O
1. 2 當量 CH3MgBr CO2Et +
2. H , H2O OH H ？ (C10H16O) HO 重排反應O LiAl(O-i-Pr)3H Cl CH3COCl N CH3 CO2H P2O5, 加熱CO2H O CH NaOH + CH3CH2CHO 加 熱 ,脫 水O O NaOH加 熱 ,脫 水（請接第二頁）34560 全三頁34660 第二頁等 別： 三等考試
（16 分）
- 2
請描述費雪吲哚合成法（Fischer Indole Synthesis）的反應機構。（10 分）O H3C H + NH3 + H2O H3C N NH2 + C CH3 N Ph H
（10 分）
參考架構・破題
費雪吲哚合成是苯肼與醛或酮在酸催化下生成吲哚的反應，核心步驟是腙→烯肼互變異構後的 [3,3]-σ 遷移重排，最後環化並脫去 NH₃ 得芳香吲哚。題目示例為苯肼與丙酮生成 2-甲基吲哚。
完整答題架構與關鍵字：到站內看全文
- 3
回答下列有關聚合物結構的問題：（每小題 2 分，共 4 分）合成聚苯乙烯時加入下列化合物會在聚合物結構中造成何種現象？以(S)-(+)-lactide 為單體，用鹼催化的條件下所得到的聚合物結構為何？O O O O (S)-(+)-lactide
（4 分）
- 4
回答下列的問題：（每小題 5 分，共 10 分）解釋下圖所示的酯（R 為烷基）在鹼性的條件之下進行水解非常困難，可是在酸性的條件之下進行水解卻非常容易。O R O下列碳陽離子（carbocations）A 至 E 的穩定性，請由大至小排列之：+ + + + + CH3 AA B CC DD EE
（10 分）
本題含圖表或公式，請對照原卷 PDF。
- 5
請以異丁烷（isobutane）為起始物，說明如何製備以下化合物並提供試劑：三級丁基溴（tert-butyl bromide）（3 分）2-甲基丙烯（2-methylpropene）（3 分）異丁醇（isobutyl alcohol）（4 分）（請接第三頁）34560 全三頁34660 第三頁等 別： 三等考試
（10 分）
- 6
請寫出下圖的反應物 A 至 E 以完成 C6H5COCH3 的製備。（每小題 2 分，共 10 分）B
1. CH3Li
2. H2O, H H N , ClCrO3
1. CH3MgBr HgSO4 A COCH3 C
2. H2O H2SO4(aq.) (CH3)2CuLi HgCl2 H2O E D
（10 分）
本題含圖表或公式，請對照原卷 PDF。
- 7
Newman projection）畫出環己烷（cyclohexane）最穩定的構形（conformation）。（4 分）chair conformation）。（6 分）H H
（10 分）
- 8
指出下列那些醇與 10%氫氧化鈉、碘化鉀/碘水溶液加熱攪拌反應後可產生黃色的碘仿固體？（4 分）並請說明理由。（6 分）(CH3)2CHOH ; CH3CH2OH ; CH3CH2CH2CH2CH2OH
（10 分）
- 9
請寫出下列反應的反應機構，（7 分）並指出反應物帶有＊的碳，反應後會是產物那一個位置的碳，請以＊表示出來。（3 分）* OH CH2 O
（10 分）
- 10
請寫出合理的反應機構。（10 分）O O CO2Et 1.0當量 NaOEt; H3C CO2Et CH3 H3O +
（10 分）
其他等別的「有機化學」
- 有機化學（高考三級）（72 題）
- 有機化學（二等考試）（5 題）
題目來源：考選部考畢試題查詢平臺（政府資訊公開資料）；參考架構為本站自撰，僅供準備方向參考，非官方標準答案。最後更新：。