地方特考　111 年四等有機化學概要　考古題與詳解

本卷共 25 題，其中 20 題附有本站自撰的逐題詳解。題目與標準答案取自考選部「考畢試題查詢平臺」的公開資料；詳解由本站撰寫並標註出處。本頁列出全部題目與標準答案，並免費試讀前 3 題的詳解；其餘詳解在線上作答時逐題顯示。

▶ 線上作答這一卷（25 題，建議 75 分鐘）

1請問下列有機化合物的正確 IUPAC 命名為何？
1. (A) (E)-3-甲基-3-戊烯
2. (B) (Z)-3-甲基-3-戊烯
3. (C) (E)-3-甲基-2-戊烯
4. (D) (Z)-3-甲基-2-戊烯
正解：(D)
2請問下列那個有機化合物的沸點最高？
1. (A) 丁酸
2. (B) 2-丁醇
3. (C) 己酸
4. (D) 3-庚酮
正解：(C)
逐題詳解（免費試讀）
✅ (C) 己酸為羧酸，可形成雙氫鍵二聚體，且碳鏈較丁酸長、分子量較大，沸點在四者中最高。
❌ (A) 丁酸同為羧酸但碳鏈較短，沸點低於己酸。
❌ (B) 2-丁醇只能形成單一氫鍵，沸點遠低於羧酸。
❌ (D) 3-庚酮不含 O–H，無法作氫鍵供體，沸點低於同碳數的羧酸。
📚 出處：有機化學；分子間作用力與沸點。
3下列那一個化合物的酸性比較強？A. B. C. D.
正解：(C)
逐題詳解（免費試讀）
✅ (C) 3-羥基環己-2-烯-1-酮是環己-1,3-二酮的烯醇式，去質子後負電荷可經共軛分散到兩個氧原子上，共振安定化程度最高，酸性最強。
❌ (A) 2-羥基環己-2-烯-1-酮的共軛陰離子安定化程度較低。
❌ (B) 羥基位於 sp³ 碳上，僅為一般的仲醇。
❌ (D) 羥基與羰基之間的共軛被打斷，去質子後無法有效分散負電荷。
📚 出處：有機化學；共振安定化與酸性。
4請問下列那個對於 π 鍵的描述錯誤？
1. (A) 不能單獨存在，只能在雙鍵或三鍵中與 σ 鍵共存
2. (B) 鍵結軌域重疊程度較小，鍵能較大，鍵不穩定
3. (C) 電子雲呈塊狀，通過鍵軸有一對稱平面，電子雲分布在平面的上下方，受核的約束小，鍵的極化性大
4. (D) 鍵結的兩個碳原子不能沿著鍵軸自由旋轉
正解：(B)
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5對於順式-1-異丙基-4-甲基環己烷（1-isopropyl-4-methylcyclohexane）的椅形構型，下列敘述何者正確？
1. (A) 二種椅形結構能量一樣
2. (B) 能量較高的椅形結構包含軸型甲基及軸型異丙基
3. (C) 能量較低的椅形結構包含赤道型甲基及赤道型異丙基
4. (D) 能量較低的椅形結構包含軸型甲基及赤道型異丙基
正解：(D)
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6下列化合物那一個有鏡像異構物（enantiomer）？
1. (A) 1-溴戊烷（1-bromopentane）
2. (B) 2-溴戊烷（2-bromopentane）
3. (C) 3-溴戊烷（3-bromopentane）
4. (D) 1-溴環戊烷（1-bromocyclopentane）
正解：(B)
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7那一個化合物有最大燃燒熱？A. B. C. D.
正解：(D)
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8那一組異構物的關係屬於非鏡像異構物（diastereomers）？A. B.C. D.
正解：(C)
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9就反應機制而言，威廉森醚合成法（Williamson ether synthesis）是：
1. (A) E1 程序
2. (B) SN1 程序
3. (C) E2 程序
4. (D) SN2 程序
正解：(D)
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10那一個化合物為下列反應的主產物？Br 2 , H2 OA. B. C. D.
正解：(B)
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11那一個化合物為下列反應的主產物？A. B. C. D.
正解：(D)
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12那一個可能為下列反應的中間物？O ＿＿＿ cat. H2 SO4 ＿＿＿ OHOethanolH ＿＿＿ HO ＿＿＿ O ＿＿＿ O
1. (A) O
2. (B) O
3. (C) HO
4. (D) HO
正解：(C)
13下列那一個反應的產物是一級醇的結構？A. B.C. D.
正解：(C)
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14請選出用於進行下列轉化反應的最佳試劑（可以多次使用）：
1. (A) CrO3, H2SO4, H2O
2. (B) 1. NaBH4, ethanol; 2. H3O+
3. (C) 1. LiHAl4, ether; 2. H3O+
4. (D) 1. PCC, CH2Cl2; 2. H3O+
正解：(D)
15請選出用以進行下列合成反應的最佳試劑：
1. (A) 1. KMnO4; 2. LiAlH4
2. (B) 1. Mg, ether; 2. CO2; 3. LiAlH4
3. (C) 1. NaOH, H2O; 2. LiAlH4
4. (D) 1. SOCl2, benzene; 2. LiAlH4
正解：(C)
16當甲苯（toluene）與溴（Br2）照光反應，下列那一個是主產物？
1. (A) （溴甲基）苯（bromomethyl）benzene
2. (B) 鄰溴甲苯 2-bromotoluene
3. (C) 間溴甲苯 3-bromotoluene
4. (D) 對溴甲苯 4-bromotoluene
正解：(A)
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17下列那一個化合物與乙醯氯/氯化鋁（CH3COCl/AlCl3）進行反應最慢？
正解：(A)
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18請問下列有機化合物的酸性從小至大的排列順序為何？
1. (A) II, III, I, IV
2. (B) I, III, II, IV
3. (C) IV, I, III, II
4. (D) IV, II, III, I
正解：(C)
19請問下列有機反應所得到的主要產物是什麼？
正解：(A)
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20那一個化合物為下列反應的主產物？
正解：(A)
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21不考慮立體異構物，雙酮 CH3COCH2COC6H5 有幾個不同的烯醇（enol）結構？
1. (A) 1
2. (B) 2
3. (C) 3
4. (D) 4
正解：(C)
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221,3,5-三甲基苯（1,2,3-trimethylbenzene）的去耦合碳 13 核磁共振（13C-NMR）圖譜中有幾個訊號峰？
1. (A) 3
2. (B) 4
3. (C) 6
4. (D) 9
正解：(A)
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23那一個化合物的紅外線（IR）光譜會有一個強且稍寬特徵峰吸收在波數 1645(cm-1)？A. B. C. D.
正解：(B)
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24（本題題幹與選項都在圖上，請見下圖作答）
正解：(A)
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25請問下列化學反應平衡中的環狀結構產物的正確名稱為何？
1. (A) α-L-呋喃核糖（ribofuranose）
2. (B) β-D-呋喃核糖（ribofuranose）
3. (C) α-L-吡喃核糖（ribopyranose）
4. (D) β-D-吡喃核糖（ribopyranose）
正解：(B)
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