高普考　106 年普通考試有機化學概要　考古題與詳解

本卷共 25 題，其中 21 題附有本站自撰的逐題詳解。題目與標準答案取自考選部「考畢試題查詢平臺」的公開資料；詳解由本站撰寫並標註出處。本頁列出全部題目與標準答案，並免費試讀前 3 題的詳解；其餘詳解在線上作答時逐題顯示。

▶ 線上作答這一卷（25 題，建議 75 分鐘）

1下列兩個化合物的關係為何？Cl ＿＿＿ H ＿＿＿ H3C ＿＿＿ ClC ＿＿＿ CH3 ＿＿＿ C ＿＿＿ HH3C ＿＿＿ C ＿＿＿ H ＿＿＿ CH ＿＿＿ Cl ＿＿＿ H3C ＿＿＿ Cl
1. (A) 互相為鏡像異構物
2. (B) 互相為非鏡像異構物
3. (C) 互相為結構異構物
4. (D) 相同化合物
正解：(B)
2下列反應的主要產物為何？1) Hg(OAc) 2 , H 2 O？2) NaBH 4HOA. B. OH C. D.OH O
正解：(B)
逐題詳解（免費試讀）
✅ (B) 汞化－去汞化屬馬可尼可夫加成且不發生重排，OH 接在雙鍵上取代基較多的碳，得 1-甲基環戊醇。
❌ (A) 為反馬氏且 OH 與甲基反式的 2-甲基環戊醇，屬硼氫化－氧化的產物。
❌ (C) 同為反馬氏的 2-甲基環戊醇，取向錯誤。
❌ (D) 生成酮需氧化反應，本條件不會產生羰基。
📚 出處：有機化學－烯類的汞化去汞化（oxymercuration-demercuration）。
3完成下面反應最好的試劑為何？OHOH
1. (A) H2O, H2SO4
2. (B) 1. HgSO4；2. NaBH4
3. (C) 1. BH3；2. H2O2
4. (D) 1. OsO4；2. NaHSO3
正解：(D)
逐題詳解（免費試讀）
✅ (D) 四氧化鋨氧化後以亞硫酸氫鈉還原分解環狀鋨酸酯，可一步得到順式鄰二醇。
❌ (A) 酸催化水合只導入一個羥基，得單醇。
❌ (B) 硫酸汞為炔類水合成酮的條件。
❌ (C) 硼氫化－氧化亦僅導入一個羥基，且為反馬氏取向。
📚 出處：有機化學－烯類的順式雙羥基化。
41-甲基-3-乙烯基環己烯（1-methyl-3-vinylcyclohexene）與 1 當量的溴化氫（HBr）在含有過氧化合物（peroxide）的溶液中加熱，主要產物為：BrBrA. B. C. Br D.Br
正解：(C)
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5下列那一試劑組合可將鹵化烷（RX）轉化為硫醇（RSH）？B.(1) (CH3)2S；(2) H3O+－A.(1) (NH2)2CS；(2) HO－C.(1) SOCl2；(2) H2O D.(1) C6H5SCl；(2) H2O2 / HO
正解：(A)
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6在酸的催化下，將 1,2,4-丁三醇進行加熱反應，可得到 81－88%產率的產物，此產物為：O HOO OHA. OH B. C. D. OOH
正解：(D)
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7下列那一化合物與溴水進行溴化反應時，反應速率最快？OH Cl SCH3A. B. C. D.
正解：(B)
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8下列反應，主要產物結構為：H2SO4, HNO3？NO2A. NO2 B.NO2 NO2C. D.NO2 O2N
正解：(B)
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9下列反應，主要產物結構為：＿＿＿ OH 1. NaOH
1. (A) 2. CO2？
2. (B) 3. H+, H2O4. Ac2O, NaOH, H2OOH
3. (C) OH
4. (D) OCH3CO2H
正解：(B)
10下列何者不具芳香性（aromaticity）？A. B. C. D.
正解：(A)
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11有一化合物 C7H14O，在氫核磁共振（1H-NMR）光譜圖中只有三條單峰的吸收信號，下列何者最有可能？O O OOA. B. C. D.H
正解：(D)
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12縮酮的水解可分為兩階段如下反應式，OH3CO OCH3 H3CO OHCH3OH + CH3OH +反應 I 反應 II
1. (A) 反應 I 只能用酸催化，但反應 II 可用酸或鹼催化進行
2. (B) 反應 I 可用酸或鹼催化，但反應 II 只能用酸催化進行
3. (C) 反應 I 和反應 II 皆只能用酸催化進行
4. (D) 反應 I 和反應 II 皆可用酸或鹼催化進行
正解：(A)
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13下列那一個化合物加熱最易脫去二氧化碳？OCOOHA. COOH B.C. COOH D. HOOCOH
正解：(B)
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14下列何者為製備耐綸-66（nylon 66）的起始物？O ＿＿＿ O
1. (A) HO ＿＿＿ OH ＿＿＿ H2N ＿＿＿ NH2O
2. (B) OH ＿＿＿ NH2HO ＿＿＿ H2NOCH3OCN ＿＿＿ NCO
3. (C) NH2
4. (D) HOOC ＿＿＿ COOH ＿＿＿ H 2N
正解：(B)
15下列反應，主要產物結構為：NH2 ＿＿＿ O ＿＿＿ O+ ＿＿＿？H3C ＿＿＿ O ＿＿＿ CH3NO2 ＿＿＿ H ＿＿＿ O ＿＿＿ CH3ONH2 ＿＿＿ N ＿＿＿ CH3NH2 ＿＿＿ N ＿＿＿ CH3H3CA.HC ＿＿＿ B. ＿＿＿ C. ＿＿＿ O ＿＿＿ D. ＿＿＿ OO ＿＿＿ NO2 ＿＿＿ NO2 ＿＿＿ NO2NO2
正解：(C)
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16下列反應，主要產物結構為：OHH3C N C O？CH3O ＿＿＿ NHCH3 ＿＿＿ HO ＿＿＿ OCH3 ＿＿＿ HOOA. ＿＿＿ B. ＿＿＿ C. ＿＿＿ D.ON ＿＿＿ CH3 ＿＿＿ CH3CH3 ＿＿＿ CH3 H ＿＿＿ CH3 ＿＿＿ CH3
正解：(A)
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17下列反應，主要產物結構為：O OCH3OH, H+？OO OCH3A. B. HO OCH3O OC. HO OH D. HO CH3
正解：(B)
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18下列何者為甲基橙（methyl orange）的結構式？
1. (A) (CH3)2CH ＿＿＿ N ＿＿＿ N ＿＿＿ SO3
2. (B) (CH3)2CH ＿＿＿ NH NH ＿＿＿ SO3
3. (C) (CH 3)2N ＿＿＿ N N ＿＿＿ SO 3
4. (D) (CH3)2N ＿＿＿ NH NH ＿＿＿ SO 3
正解：(C)
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19毒扁豆鹼（physostigmine）為一種生物鹼使用於青光眼治療，指出結構式中鹼性最大與最小的原子：H (1)N OH 3C CO(2) N N(4)(3) CH3 CH3
1. (A) (3)號原子鹼性最大；(1)號原子鹼性最小
2. (B) (4)號原子鹼性最大；(1)號原子鹼性最小
3. (C) (4)號原子鹼性最大；(3)號原子鹼性最小
4. (D) (3)號原子鹼性最大；(2)號原子鹼性最小
正解：(B)
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20下列反應中，主要產物分子為：1. Mg, THFBr O 2. H++ ？CH3OHOCH3 OH CH3A. B. C. D. OOH
正解：(C)
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21下列反應的主要產物為何？PhCH2Br？NCH2PhCH2PhA. ＿＿＿ B. ＿＿＿ C. ＿＿＿ D. ＿＿＿ NBrN ＿＿＿ N ＿＿＿ CH2Ph ＿＿＿ N ＿＿＿ CH2Ph
正解：(D)
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22下列反應的主要產物為何？加熱 CO2H ？ S A. B. C. D. HO2C S CO2H
1. (A) S
2. (B) CHO
3. (C) S
4. (D) CH2OH
正解：(A)
23下列反應的主要產物為何？NaSMe, 加熱?N ＿＿＿ ClSMeSMeA. ＿＿＿ B. ＿＿＿ C. ＿＿＿ D.N ＿＿＿ Cl ＿＿＿ N ＿＿＿ Cl ＿＿＿ MeS N ＿＿＿ Cl ＿＿＿ N ＿＿＿ SMe
正解：(D)
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24下列那一單體最適合進行陽離子聚合反應？
1. (A) 異丁烯（isobutylene）
2. (B) 乙烯（ethylene）
3. (C) 丙烯腈（acrylonitrile）
4. (D) α-甲基丙烯酸甲酯（methyl α-methacrylate）
正解：(A)
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25下列反應的主要產物為何？CH3CH3 ＿＿＿ n-BuLi；CH3I？NCH3 ＿＿＿ CH2CH3 ＿＿＿ CH3 ＿＿＿ CH3CH3 ＿＿＿ CH3 ＿＿＿ CH2CH3 ＿＿＿ CH3A. ＿＿＿ B. ＿＿＿ C. ＿＿＿ D.N ＿＿＿ CH3 ＿＿＿ N ＿＿＿ N ＿＿＿ H3C ＿＿＿ N
正解：(B)
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