高普考　109 年 普通考試 有機化學概要　考古題與詳解

本卷共 25 題，其中 13 題附有本站自撰的逐題詳解。題目與標準答案取自考選部「考畢試題查詢平臺」的公開資料；詳解由本站撰寫並標註出處。本頁列出全部題目與標準答案，並免費試讀前 3 題的詳解；其餘詳解在線上作答時逐題顯示。

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1. 1請選擇最佳的反應條件，以便完成下列分子的合成：C1CH2NH2C12 CuCN ＿＿＿ H2

   1. (A) FeC13 KCN ＿＿＿ NiHNO3 ＿＿＿ Fe ＿＿＿ C12 ＿＿＿ 1. HNO2, H2SO4 H3O+
   2. (B) H2SO4 ＿＿＿ HC1 FeC13 ＿＿＿ 2. CuCN, KCNHNO3 ＿＿＿ C12 ＿＿＿ Fe ＿＿＿ 1. HNO2, H2SO4 1. LiAlH4
   3. (C) H2SO4 FeC13 HC1 ＿＿＿ 2. CuCN, KCN ＿＿＿ 2. H2OC12 ＿＿＿ HNO3 ＿＿＿ Fe
   4. (D) FeC13 H2SO4 HC1

   正解：(C)

2. 2下列那一個化合物最有可能進行完整的羥醛反應（aldol reaction）？

   1. (A) A.
   2. (B) B.
   3. (C) C.
   4. (D) D.

   正解：(D)

3. 3考慮下列分子中畫有底線的氫是每個分子中酸性最強的氫原子；請依弱酸至強酸順序排列下列分子中氫原子的強度：O OO OCH2C HOH C CH3C CH2 CH3I II III

   1. (A) III, II, I
   2. (B) II, III, I
   3. (C) I, II, III
   4. (D) II, I, III

   正解：(B)

4. 4下列紅外線的光譜中，那些特徵峰的標記是羧酸（carboxylic acid）的特徵？Transmittance (%)Wavenumber (cm-1)

   1. (A) 1和2
   2. (B) 3和4
   3. (C) 5
   4. (D) 2

   正解：(A)

5. 5進行下列反應那一個選項是最好的試劑選擇？

   1. (A) 氫化鋁鋰（LiAlH4），乙醚（ether）
   2. (B) 硼氫化鈉（NaBH4），乙醇（ethanol）
   3. (C) 三氧化鉻（CrO3），吡啶（pyridine）
   4. (D) 氫氣/鈀（H2/Pd）

   正解：(B)

6. 6根據下列核磁共振的光譜，那個特徵峰的標記可以區分醛（aldehyde）和酮（ketone）？IntensityChemical shift (δ)

   1. (A) 1
   2. (B) 2
   3. (C) 3
   4. (D) 4和5

   正解：(A)

7. 7參考下列分子的模型示意圖；除了碳和氫以外的原子都已經標記。如果這個分子和碘（I2）作用後會產生下列那一種新的分子？A. B.C. D.

   

   正解：(C)

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8. 8從下列提供的列表中選擇最佳的反應試劑進行下列官能基轉化反應：

   1. (A) 1. CH3MgBr, ether
   2. (B) 1. PBr3+2. H3O 2. NaOH
   3. (C) 1. (CH3)3SiCl, (CH3CH2)3N
   4. (D) CrO3, acetone, H2O2. CH3MgBr, ether3. H3O+

   正解：(D)

9. 9下列那項組合可以成功進行弗瑞德-克拉夫茨烷基化反應（Friedel-Crafts alkylation）？假定合適的催化劑已經使用在這些反應中。

   1. (A) 1-氯丙炔（1-chloropropyne）和苯甲醛（benzaldehyde）反應
   2. (B) 2-氯丁烷（2-chlorobutane）和苯（benzene）反應
   3. (C) 2-氯乙烯（2-chloroethene）和苯（benzene）反應
   4. (D) 氯苯（chlorobenzene）和苯（benzene）反應

   正解：(B)

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10. 10對於下列的化合物，請回答該分子在正常寬帶解耦（normal, broadband decoupled）的C-13核磁共振（NMR）光譜中會有多少訊號產生？

    1. (A) 四峰
    2. (B) 七峰
    3. (C) 三峰
    4. (D) 五峰

    正解：(C)

11. 11Loratadine是抗組織胺克拉黴素（Claritin®）的活性成分。Loratadine的質譜分析顯示分裂的主要片段M+為382(m/z)和384(m/z)，它們的強度比約為3：1。根據質譜數據，Loratadine可能含有下列那種原子？

    1. (A) 氯
    2. (B) 氟
    3. (C) 溴
    4. (D) 碘

    正解：(A)

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12. 12利用亞硫醯氯（SOCl2）將醇類轉換成鹵烷的反應是經由那一種反應過程？

    1. (A) E1反應過程（an E1 process）
    2. (B) SN1反應過程（an SN1 process）
    3. (C) E2反應過程（an E2 process）
    4. (D) SN2反應過程（an SN2 process）

    正解：(D)

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13. 13請參考下表：碳原子環數 每一亞甲基（per CH2）的燃燒熱(kJ)3 6964 6865 6646 659根據上表中的數據，下列那種化合物的張力能（strain energy）最大？

    1. (A) 環丙烷
    2. (B) 環戊烷
    3. (C) 環丁烷
    4. (D) 環己烷

    正解：(A)

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14. 14下列反應的例子當中，最終產物X的結構？1. O3 OX +2. CH3SCH3 CH3SCH3OH O

    1. (A) OH
    2. (B) OHO
    3. (C) O O
    4. (D) OO

    正解：(D)

15. 15化合物X是經由下列的狄爾士-阿德反應（Diels-Alder reaction）所得到的最終產物，因此化合 物X的結構？ O O

    1. (A) +
    2. (B) X
    3. (C) +
    4. (D) CO2

    正解：(D)

16. 16下列五個化合物當中，總共有幾個化合物是具有光學活性（optical activity）？Cl Cl CO2HH OHHO HCl ClCO2H

    1. (A) 1個
    2. (B) 2個
    3. (C) 3個
    4. (D) 4個

    正解：(C)

17. 17下列反應的例子當中，最終產物Y的結構？Br2 NaOHX H2O YH2OOH Br OHOH

    

    正解：(A)

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18. 18下列那一個反應式的平衡有利於向左（K<1）？O ＿＿＿ O+ ＿＿＿ NH3 ＿＿＿ + ＿＿＿ NH4I. ＿＿＿ CH3 ＿＿＿ OH ＿＿＿ CH3 ＿＿＿ OII. ＿＿＿ CH3CH2OH ＿＿＿ + ＿＿＿ CH3NH2 ＿＿＿ CH3CH2O ＿＿＿ + CH3NH3III. ＿＿＿ H C C H ＿＿＿ + ＿＿＿ NH2 ＿＿＿ H C C ＿＿＿ + ＿＿＿ NH3O ＿＿＿ OIV. ＿＿＿ + H C C ＿＿＿ + H C C HCH3 ＿＿＿ OH ＿＿＿ CH3 ＿＿＿ O

    1. (A) I
    2. (B) II
    3. (C) III
    4. (D) IV

    正解：(B)

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19. 19下列反應的例子當中，主要產物X的結構？NaCH3CH2CH2C CCH3 XNH3CH3CH2CH2 CH3 CH3CH2CH2 H

    

    正解：(B)

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20. 20當下列化合物進行E2反應時，主要產物X的結構？EtONaEtOHXCl 50℃H H

    

    正解：(C)

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21. 21下列反應的例子當中，主要產物X的結構？O O1. NaOEt/EtOHX + CO2OEt 2.Br3. H3O+, 加熱O OO OOEt

    

    正解：(D)

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22. 22下列反應的例子當中，主要產物X的結構？O ＿＿＿ H2SO4Et ＿＿＿ EtXMe ＿＿＿ H ＿＿＿ EtOHOH ＿＿＿ OH ＿＿＿ EtO ＿＿＿ OH ＿＿＿ HO OEtEt ＿＿＿ Et ＿＿＿ Et ＿＿＿ Et

    

    正解：(A)

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23. 23下列是D-甘露糖（D-mannose）的費雪投影式（Fischer projection），那一個是它最穩定的椅狀半縮醛（hemiacetal）的結構？CHOHO ＿＿＿ HHO ＿＿＿ HH ＿＿＿ OHH ＿＿＿ OHCH2OHD-mannoseH OH ＿＿＿ H OHHO ＿＿＿ HO

    1. (A) HO
    2. (B) HOHOH ＿＿＿ OH ＿＿＿ OHH ＿＿＿ OH ＿＿＿ H ＿＿＿ OHH ＿＿＿ H ＿＿＿ HOHH OH ＿＿＿ OH OHOHO ＿＿＿ HO
    3. (C) HO
    4. (D) HHO ＿＿＿ OHHO ＿＿＿ OHH H ＿＿＿ OHH ＿＿＿ H ＿＿＿ HH ＿＿＿ H

    正解：(C)

24. 24下列反應在低溫（0 ℃）的條件下，主要產物X的結構？HBrX0 oCBrBr Br

    

    正解：(B)

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25. 25下列反應的例子當中，主要產物X的結構？1. 過量 CH3INH2X2. Ag2O, H2O, 加熱

    

    正解：(D)

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題目與標準答案來源：考選部考畢試題查詢平臺（政府資訊公開資料）。最後更新：2026-10-04。