高普考　111 年普通考試有機化學概要　考古題與詳解

本卷共 25 題，其中 19 題附有本站自撰的逐題詳解。題目與標準答案取自考選部「考畢試題查詢平臺」的公開資料；詳解由本站撰寫並標註出處。本頁列出全部題目與標準答案，並免費試讀前 3 題的詳解；其餘詳解在線上作答時逐題顯示。

▶ 線上作答這一卷（25 題，建議 75 分鐘）

1下列化合物的國際純化學暨應用化學聯合會（IUPAC: International Union of Pure and AppliedChemistry）的命名為何？CH3Cl
1. (A) 1-chloro-1-methyl-2,5-cyclohexadiene
2. (B) 3-chloro-3-methyl-1,4-cyclohexadiene
3. (C) 6-chloro-6-methyl-1,4-cyclohexadiene
4. (D) 2-chloro-2-methyl-1,3-cyclohexadiene
正解：(B)
逐題詳解（免費試讀）
✅ (B) 該化合物為含兩個非共軛雙鍵的環己二烯，另有一個 sp3 碳同時連接氯與甲基。編號先使兩個雙鍵取得最低位次組，得「1,4-cyclohexadiene」母體；此時兩個 sp3 碳分別為 3 位與 6 位，再依取代基最低位次規則選 3，故命名為 3-chloro-3-methyl-1,4-cyclohexadiene。
❌ (A) 若自取代基碳起編會得 2,5-二烯，雙鍵位次組 {2,5} 高於 {1,4}；不飽和鍵位次優先於取代基，故不採此編號。
❌ (C) 結構相同但採反向編號，使取代基落在 6 位，高於 3 位，違反取代基最低位次規則。
❌ (D) 1,3-環己二烯的 C2 為雙鍵碳，不可能再同時接氯與甲基兩個取代基，該名稱本身即不成立。
📚 出處：IUPAC 有機化合物命名法——環烯烴母體之編號規則（不飽和鍵位次優先，其次取代基位次）
2下列化合物之 IUPAC 系統命名應為何者？OHCl
1. (A) (2R,3S)-3-chlorobutan-2-ol
2. (B) (2R,3R)-3-chlorobutan-2-ol
3. (C) (2S,3S)-3-chlorobutan-2-ol
4. (D) (2S,3R)-3-chlorobutan-2-ol
正解：(A)
3下列那一組合可視為構形異構物（conformational isomers; conformers）？
正解：(D)
逐題詳解（免費試讀）
✅ (D) 兩者僅為 2,3-丁二醇繞 C2–C3 單鍵旋轉所得的不同排列，鍵結順序與立體組態完全相同，屬構形異構物。
❌ (A) 1-甲基環戊烯與亞甲基環戊烷的雙鍵位置不同，屬結構（位置）異構物。
❌ (B) 順-2-丁烯與反-2-丁烯為幾何（順反）異構物。
❌ (C) 兩者的立體組態不同，屬立體（非鏡像）異構物，非單鍵旋轉可互換。
📚 出處：有機化學—構形異構物與組態異構物之區別。
4費歇爾投影式（Fischer projection）由赫爾曼．埃米爾．費歇爾於 1891 年提出，是表示單醣鏈形
正解：(A)
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5下列五種結構（A-E），何種組合彼此為互變異構物（tautomers）？O ＿＿＿ O ＿＿＿ O ＿＿＿ O ＿＿＿ OH2CC ＿＿＿ CH3 ＿＿＿ C ＿＿＿ CH3 ＿＿＿ CH3H2 ＿＿＿ H2A ＿＿＿ B ＿＿＿ O CO ＿＿＿ OH ＿＿＿ O OCH3C ＿＿＿ CH3HD ＿＿＿ E
1. (A) AB
2. (B) AC
3. (C) AD
4. (D) AE
正解：(C)
6就下列水解（hydrolysis）反應，X 為何者時，此反應的速率最快？
1. (A) X = -NH2
2. (B) X = -OCH3
3. (C) X = -OC6H5
4. (D) X = -OC(=O)CH3
正解：(D)
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7（本題題幹與選項都在圖上，請見下圖作答）
正解：(C)
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8下列何者反應速率最快？CH3 ＿＿＿ CH3+ HBrA. ＿＿＿ B.H C Br + H2O ＿＿＿ CH ＿＿＿ H ＿＿＿ OHHCH3 ＿＿＿ CH3C. ＿＿＿ D. ＿＿＿ C ＿＿＿ + H2O ＿＿＿ C ＿＿＿ + HBrH3 C ＿＿＿ Br ＿＿＿ H3C ＿＿＿ OHH3C ＿＿＿ H3C
正解：(D)
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9預測下列化合物那一個氫（Ha, Hb, Hc, Hd）最酸？HcHaHdHb
1. (A) Ha
2. (B) Hb
3. (C) Hc
4. (D) Hd
正解：(B)
10（本題題幹與選項都在圖上，請見下圖作答）
正解：(A)
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11下列反應的主要產物為何者？NH2 1. HNO2, H2SO4,0℃?2. C 6H5 OHA. B.NC. N D.HO
正解：(C)
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12下列反應的主要產物為何者？A. B.C. D.
正解：(B)
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13下列那一個試劑（反應條件），可以使下列反應有最高的產率？
正解：(C)
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14下列那一組試劑（反應條件），可以使下列反應有最高的產率？?OHA. 1. Hg(OCOCH3)2, H2O B. 1. BH32. NaBH4 2. H2O2, NaOHCl OHO N O1. CO3H 1.C. D.2. H2O, NaOH 2. H3O+
正解：(A)
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15下列何者為克來森重排（Claisen rearrangement）反應？A.B.C.OH ＿＿＿ ONaOH ＿＿＿ CH3CH3D. ＿＿＿ OHO
正解：(B)
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16下列反應的最主要產物為何者？ O
1. (A) HNO3?
2. (B) N
3. (C) H2SO4, 25℃
4. (D) H
正解：(A)
17白藜蘆醇（resveratrol）可由以下反應式產生。其反應條件應為何者？
1. (A) 鹽酸水溶液（pH = 1）
2. (B) 氫氧化鈉水溶液（pH = 12）
3. (C) 紫外光（254 nm）照射 10 小時
4. (D) CH3MgBr/四氫呋喃溶液
正解：(A)
18下列何組試劑，最適合應用於下列反應？ A. 1. NaCN, CH3CN B. 1. NaN3, CH3CN
1. (A) 2. H2, Pd/C, CH3OH
2. (B) 2. H2, Pd/C, CH3OH1. NaNO3, H2SO4
3. (C) 2. H2, Pd/C, CH3OH
4. (D) 2. H2, Pd/C, CH3OH
正解：(B)
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19(S)-6-chloro-1-methyl-1-cyclohexene 和酸（H3O+）反應之後，產生下列那一個產物？OHOHOH ＿＿＿ OHCl ＿＿＿ Cl ＿＿＿ Cl ＿＿＿ Cl OH ＿＿＿ ClA ＿＿＿ B ＿＿＿ C ＿＿＿ D ＿＿＿ E
1. (A) A 和 C
2. (B) B
3. (C) C 和 E
4. (D) D
正解：(B)
20預測下列官能基轉換反應所需要的試劑為何？
1. (A) 1. OsO4
2. (B) 1. Hg(OAc)2, H2O2. NaHSO3, H2O 2. NaBH4
3. (C) 1. RCO3H
4. (D) H2SO4, H2O2. H3O+
正解：(C)
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21氫化鋁鋰是一個複合氫化物，分子式為 LiAlH₄。氫化鋁鋰縮寫為 LAH，是有機合成中非常重要的還原劑，尤其是對於酯、羧酸和醯胺的還原；下面那一個溶劑適合做為使用氫化鋁鋰把酮類（ketone）化合物還原（reduction）的選擇？
1. (A) Isopropanol
2. (B) Water
3. (C) Acetic acid
4. (D) Diethyl ether
正解：(D)
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22下面描述的反應再加入不同的試劑後，最有可能的產物為何？A. B. C. D.
正解：(B)
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23預測下列官能基轉換的反應，所需要的有機試劑為何？A. B. C. D. ℃
正解：(B)
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24有一化合物的質譜圖如下：其最有可能的分子式為何者？
1. (A) C8H16
2. (B) C6H8O2
3. (C) C6H5Cl
4. (D) C6H12N2
正解：(C)
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25（本題題幹與選項都在圖上，請見下圖作答）
正解：(A)
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